Senyawa Hidrokarbon
Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang paling sederhana. Dari namanya, senyawa hidrokarbon adalah senyawa karbon yang hanya tersusun dari atom hidrogen dan atom karbon. Dalam kehidupan sehari-hari banyak kita temui senyawa hidrokarbon, misalnya minyak tanah, bensin, gas alam, plastik dan lain-lain.Sampai saat ini telah dikenal lebih dari 2 juta senyawa hidrokarbon. Untuk mempermudah mempelajari senyawa hidrokarbon yang begitu banyak, para ahli mengolongkan hidrokarbon berdasarkan susunan atom-atom karbon dalam molekulnya.
Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon terbagi dalam 2 golongan besar, yaitu senyawa alifatik dan senyawa siklik. Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.
- Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana.
Contoh senyawa hidrokarbon alifatik jenuh:
- Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga dinamakan alkuna. Contoh senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh:
· senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai tertutup.
Sifat-Sifat Hidrokarbon
Meliputi : a) Sifat-Sifat Fisisb) Sifat Kimia Berkaitan dengan reaksi kimia.
1) Reaksi-reaksi pada Alkana
Alkana tergolong zat yang sukar bereaksi sehingga disebut parafin yang artinya afinitas kecil . Reaksi terpenting dari alkana adalah reaksi pembakaran, substitusi dan perengkahan ( cracking ).
Penjelasan :
a. Pembakaran
o Pembakaran sempurna alkana menghasilkan gas CO 2 dan uap air, sedangkan pembakaran tidak sempurna menghasilkan gas CO dan uap air, atau jelaga (partikel karbon).
b. Substitusi atau pergantian
· Atom H dari alkana dapat digantikan oleh atom lain, khususnya golongan halogen .
· Penggantian atom H oleh atom atau gugus lain disebut reaksi substitusi .
· Salah satu reaksi substitusi terpenting dari alkana adalah halogenasi yaitu penggantian atom H alkana dengan atom halogen, khususnya klorin ( klorinasi ).
· Klorinasi dapat terjadi jika alkana direaksikan dengan klorin.
c. Perengkahan atau cracking
§ Perengkahan adalah pemutusan rantai karbon menjadi potongan-potongan yang lebih pendek.
§ Perengkahan dapat terjadi bila alkana dipanaskan pada suhu dan tekanan tinggi tanpa oksigen .
§ Reaksi ini juga dapat dipakai untuk membuat alkena dari alkana . Selain itu juga dapat digunakan untuk membuat gas hidrogen dari alkana .
2) Reaksi-reaksi pada Alkena
o Alkena lebih reaktif daripada alkana. Hal ini disebabkan karena adanya ikatan rangkap C=C.
o Reaksi alkena terutama terjadi pada ikatan rangkap tersebut. Reaksi penting dari alkena meliputi : reaksi pembakaran, adisi dan polimerisasi .
Penjelasan :
a. Pembakaran
§ Seperti halnya alkana, alkena suku rendah mudah terbakar. Jika dibakar di udara terbuka, alkena menghasilkan jelaga lebih banyak daripada alkana. Hal ini terjadi karena alkena mempunyai kadar C lebih tinggi daripada alkana, sehingga pembakarannya menuntut / memerlukan lebih banyak oksigen.
§ Pembakaran sempurna alkena menghasilkan gas CO 2 dan uap air.
b. Adisi (penambahan = penjenuhan)
o Reaksi terpenting dari alkena adalah reaksi adisi yaitu reaksi penjenuhan ikatan rangkap .
c. Polimerisasi
· Adalah reaksi penggabungan molekul-molekul sederhana menjadi molekul yang besar.
· Molekul sederhana yang mengalami polimerisasi disebut monomer , sedangkan hasilnya disebut polimer .
· Polimerisasi alkena terjadi berdasarkan reaksi adisi .
· Prosesnya dapat dijelaskan sebagai berikut :
ü Mula-mula ikatan rangkap terbuka sehingga terbentuk gugus dengan 2 elektron tidak berpasangan.
ü Elektron-elektron tidak berpasangan tersebut kemudian membentuk ikatan antar gugus sehingga membentuk rantai.
3) Reaksi-reaksi pada Alkuna
o Reaksi-reaksi pada alkuna mirip dengan alkena; untuk menjenuhkan ikatan rangkapnya, alkuna memerlukan pereaksi 2 kali lebih banyak dibandingkan dengan alkena.
o Reaksi-reaksi terpenting dalam alkena dan alkuna adalah reaksi adisi dengan H 2, adisi dengan halogen (X 2 ) dan adisi dengan asam halida (HX).
o Pada reaksi adisi gas HX (X = Cl, Br atau I) terhadap alkena dan alkuna berlaku aturan Markovnikov yaitu :
“ Jika atom C yang berikatan rangkap mengikat jumlah atom H yang berbeda, maka atom X akan terikat pada atom C yang sedikit mengikat atom H ”
“ Jika atom C yang berikatan rangkap mengikat jumlah atom H sama banyak, maka atom X akan terikat pada atom C yang mempunyai rantai C paling panjang “
Keisomeran
Isomer adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama tetapi mempunyai struktur atau konfigurasi yang berbeda .
Struktur berkaitan dengan cara atom-atom saling berikatan, sedangkan konfigurasi berkaitan dengan susunan ruang atom-atom dalam molekul.
Keisomeran dibedakan menjadi 2 yaitu :
o Keisomeran struktur : keisomeran karena perbedaan struktur.
o Keisomeran ruang : keisomeran karena perbedaan konfigurasi (rumus molekul dan strukturnya sama).
Keisomeran Struktur
Dapat dibedakan menjadi 3 yaitu :
· keisomeran kerangka : jika rumus molekulnya sama tetapi rantai induknya (kerangka atom) berbeda.
· keisomeran posisi : jika rumus molekul dan rantai induknya (kerangka atom) sama tetapi posisi cabang / gugus penggantinya berbeda.
· keisomeran gugus fungsi
Keisomeran Ruang
Dapat dibedakan menjadi 2 yaitu :
o keisomeran geometri : keisomeran karena perbedaan arah (orientasi) gugus-gugus tertentu dalam molekul dengan struktur yang sama.
o keisomeran optik .
A. Keisomeran pada Alkana
o Tergolong keisomeran struktur yaitu perbedaan kerangka atom karbonnya. Makin panjang rantai karbonnya, makin banyak pula kemungkinan isomernya.
o Pertambahan jumlah isomer ini tidak ada aturannya. Perlu diketahui juga bahwa tidak berarti semua kemungkinan isomer itu ada pada kenyataannya.
o Misalnya : dapat dibuat 18 kemungkinan isomer dari C 8 H 18, tetapi tidak berarti ada 18 senyawa dengan rumus molekul C 8 H 18 .
o Cara sistematis untuk mencari jumlah kemungkinan isomer pada alkana :
B. Keisomeran pada Alkena
Dapat berupa keisomeran struktur dan ruang.
a) Keisomeran Struktur.
§ Keisomeran struktur pada alkena dapat terjadi karena perbedaan posisi ikatan rangkap atau karena perbedaan kerangka atom C.
§ Keisomeran mulai ditemukan pada butena yang mempunyai 3 isomer struktur. Contoh yang lain yaitu alkena dengan 5 atom C.
b) Keisomeran Geometris. Ø Keisomeran ruang pada alkena tergolong keisomeran geometris yaitu : karena perbedaan penempatan gugus-gugus di sekitar ikatan rangkap.
Contohnya :
o Keisomeran pada 2-butena. Dikenal 2 jenis 2-butena yaitu cis -2-butena dan trans -2-butena. Keduanya mempunyai struktur yang sama tetapi berbeda konfigurasi (orientasi gugus-gugus dalam ruang).
o Pada cis -2-butena, kedua gugus metil terletak pada sisi yang sama dari ikatan rangkap; sebaliknya pada trans -2-butena, kedua gugus metil berseberangan.
Ø Tidak semua senyawa yang mempunyai ikatan rangkap pada atom karbonnya (C=C) mempunyai keisomeran geometris. Senyawa itu akan mempunyai keisomeran geometris jika kedua atom C yang berikatan rangkap mengikat gugus-gugus yang berbeda.
C. Keisomeran pada Alkuna
v Keisomeran pada alkuna tergolong keisomeran kerangka dan posisi .
v Pada alkuna tidak terdapat keisomeran geometris.
v Keisomeran mulai terdapat pada butuna yang mempunyai 2 isomer.
Struktur berkaitan dengan cara atom-atom saling berikatan, sedangkan konfigurasi berkaitan dengan susunan ruang atom-atom dalam molekul.
Keisomeran dibedakan menjadi 2 yaitu :
o Keisomeran struktur : keisomeran karena perbedaan struktur.
o Keisomeran ruang : keisomeran karena perbedaan konfigurasi (rumus molekul dan strukturnya sama).
Keisomeran Struktur
Dapat dibedakan menjadi 3 yaitu :
· keisomeran kerangka : jika rumus molekulnya sama tetapi rantai induknya (kerangka atom) berbeda.
· keisomeran posisi : jika rumus molekul dan rantai induknya (kerangka atom) sama tetapi posisi cabang / gugus penggantinya berbeda.
· keisomeran gugus fungsi
Keisomeran Ruang
Dapat dibedakan menjadi 2 yaitu :
o keisomeran geometri : keisomeran karena perbedaan arah (orientasi) gugus-gugus tertentu dalam molekul dengan struktur yang sama.
o keisomeran optik .
A. Keisomeran pada Alkana
o Tergolong keisomeran struktur yaitu perbedaan kerangka atom karbonnya. Makin panjang rantai karbonnya, makin banyak pula kemungkinan isomernya.
o Pertambahan jumlah isomer ini tidak ada aturannya. Perlu diketahui juga bahwa tidak berarti semua kemungkinan isomer itu ada pada kenyataannya.
o Misalnya : dapat dibuat 18 kemungkinan isomer dari C 8 H 18, tetapi tidak berarti ada 18 senyawa dengan rumus molekul C 8 H 18 .
o Cara sistematis untuk mencari jumlah kemungkinan isomer pada alkana :
B. Keisomeran pada Alkena
Dapat berupa keisomeran struktur dan ruang.
a) Keisomeran Struktur.
§ Keisomeran struktur pada alkena dapat terjadi karena perbedaan posisi ikatan rangkap atau karena perbedaan kerangka atom C.
§ Keisomeran mulai ditemukan pada butena yang mempunyai 3 isomer struktur. Contoh yang lain yaitu alkena dengan 5 atom C.
b) Keisomeran Geometris. Ø Keisomeran ruang pada alkena tergolong keisomeran geometris yaitu : karena perbedaan penempatan gugus-gugus di sekitar ikatan rangkap.
Contohnya :
o Keisomeran pada 2-butena. Dikenal 2 jenis 2-butena yaitu cis -2-butena dan trans -2-butena. Keduanya mempunyai struktur yang sama tetapi berbeda konfigurasi (orientasi gugus-gugus dalam ruang).
o Pada cis -2-butena, kedua gugus metil terletak pada sisi yang sama dari ikatan rangkap; sebaliknya pada trans -2-butena, kedua gugus metil berseberangan.
Ø Tidak semua senyawa yang mempunyai ikatan rangkap pada atom karbonnya (C=C) mempunyai keisomeran geometris. Senyawa itu akan mempunyai keisomeran geometris jika kedua atom C yang berikatan rangkap mengikat gugus-gugus yang berbeda.
C. Keisomeran pada Alkuna
v Keisomeran pada alkuna tergolong keisomeran kerangka dan posisi .
v Pada alkuna tidak terdapat keisomeran geometris.
v Keisomeran mulai terdapat pada butuna yang mempunyai 2 isomer.
Alkuna
o Adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yaitu hidrokarbon dengan satu ikatan rangkap tiga (–C≡C–) . Senyawa yang mempunyai 2 ikatan rangkap 3 disebut alkadiuna, yang mempunyai 1 ikatan rangkap 2 dan 1 ikatan rangkap 3 disebut alkenuna .o Rumus umum alkuna yaitu : C n H 2n-2 ; n = jumlah atom C
Tata Nama Alkuna
o Nama alkuna diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran –ana menjadi –una .
o Tata nama alkuna bercabang sama seperti penamaan alkena.
Sumber dan Kegunaan Alkuna
Alkuna yang mempunyai nilai ekonomis penting hanyalah etuna (asetilena), C 2 H 2 . Gas asetilena digunakan untuk mengelas besi dan baja.
Alkena
o Adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yaitu hidrokarbon dengan satu ikatan rangkap dua (–C=C–) . Senyawa yang mempunyai 2 ikatan rangkap 2 disebut alkadiena, yang mempunyai 3 ikatan rangkap 2 disebut alkatriena dst.o Rumus umum alkena yaitu : C n H 2n ; n = jumlah atom C
Tata Nama Alkena
1) Nama alkena diturunkan dari nama alkana yang sesuai (yang jumlah atom Cnya sama), dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena .
2) Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.
3) Penomoran dimulai dari salah 1 ujung rantai induk sedemikian sehingga ikatan rangkap mendapat nomor terkecil.
4) Posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan awalan angka yaitu nomor dari atom C berikatan rangkap yang paling tepi / pinggir (nomor terkecil).
5) Penulisan cabang-cabang, sama seperti pada alkana.
Sumber dan Kegunaan Alkena
Alkena dibuat dari alkana melalui proses pemanasan atau dengan bantuan katalisator (cracking). Alkena suku rendah digunakan sebagai bahan baku industri plastik, karet sintetik, dan alkohol.
Alkana
o Adalah hidrokarbon alifatik jenuh yaitu hidrokarbon dengan rantai terbuka dan semua ikatan antar atom karbonnya merupakan ikatan tunggal.
o Rumus umum alkana yaitu : C n H 2n+2 ; n = jumlah atom C
Deret Homolog Alkana
Adalah suatu golongan / kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama, mempunyai sifat yang mirip dan antar suku-suku berturutannya mempunyai beda CH 2 .
Sifat-sifat deret homolog :
o Mempunyai sifat kimia yang mirip
o Mempunyai rumus umum yang sama
o Perbedaan Mr antara 2 suku berturutannya sebesar 14
o Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik didihnya
Sifat-sifat Alkana
Alkana yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi rumus struktur beda
CH 4, C 2 H 6, C 3 H 8 tidak mempunyai isomer
Tata Nama Alkana
Berdasarkan aturan dari IUPAC (nama sistematik) :
1) Nama alkana bercabang terdiri dari 2 bagian :
o Bagian pertama (di bagian depan) merupakan nama cabang
o Bagian kedua (di bagian belakang) merupakan nama rantai induk
2) Rantai induk adalah rantai terpanjang dalam molekul. Jika terdapat 2 atau lebih rantai terpanjang, maka harus dipilih yang mempunyai cabang terbanyak. Induk diberi nama alkana sesuai dengan panjang rantai.
3) Cabang diberi nama alkil yaitu nama alkana yang sesuai, tetapi dengan mengganti akhiran –ana menjadi –il. Gugus alkil mempunyai rumus umum : C n H 2n+1 dan dilambangkan dengan R
4) Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. Untuk itu rantai induk perlu dinomori. Penomoran dimulai dari salah 1 ujung rantai induk sedemikian rupa sehingga posisi cabang mendapat nomor terkecil.
5) Jika terdapat 2 atau lebih cabang sejenis, harus dinyatakan dengan awalan di, tri, tetra, penta dst.
6) Cabang-cabang yang berbeda disusun sesuai dengan urutan abjad dari nama cabang tersebut. Awalan normal, sekunder dan tersier diabaikan. Jadi n-butil, sek-butil dan ters-butil dianggap berawalan b-.
Awalan iso- tidak diabaikan. Jadi isopropil berawal dengan huruf i- .
Awalan normal, sekunder dan tersier harus ditulis dengan huruf cetak miring .
7) Jika penomoran ekivalen dari kedua ujung rantai induk, maka harus dipilih sehingga cabang yang harus ditulis terlebih dahulu mendapat nomor terkecil.
Berdasarkan aturan-aturan tersebut di atas, penamaan alkana bercabang dapat dilakukan dengan 3 langkah sebagai berikut :
1) Memilih rantai induk, yaitu rantai terpanjang yang mempunyai cabang terbanyak.
2) Penomoran, dimulai dari salah 1 ujung sehingga cabang mendapat nomor terkecil.
3) Penulisan nama, dimulai dengan nama cabang sesuai urutan abjad, kemudian diakhiri dengan nama rantai induk. Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. Antara angka dengan angka dipisahkan dengan tanda koma (,) antara angka dengan huruf dipisahkan dengan tanda jeda (-).
Atau lebih singkatnya adalah:
Alkana yang telah kehilangan 1 atom H
C n H 2n+1
Sumber dan Kegunaan Alkana
Alkana adalah komponen utama dari gas alam dan minyak bumi.
Kegunaan alkana, sebagai :
· Bahan bakar
· Pelarut
· Sumber hidrogen
· Pelumas
· Bahan baku untuk senyawa organik lain
· Bahan baku industri
o Rumus umum alkana yaitu : C n H 2n+2 ; n = jumlah atom C
Deret Homolog Alkana
Adalah suatu golongan / kelompok senyawa karbon dengan rumus umum yang sama, mempunyai sifat yang mirip dan antar suku-suku berturutannya mempunyai beda CH 2 .
Sifat-sifat deret homolog :
o Mempunyai sifat kimia yang mirip
o Mempunyai rumus umum yang sama
o Perbedaan Mr antara 2 suku berturutannya sebesar 14
o Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik didihnya
| rumus | nama | rumus | nama |
| CH 4 | metana | C 6 H 14 | heksana |
| C 2 H 6 | etana | C 7 H 16 | heptana |
| C 3 H 8 | propana | C 8 H 18 | oktana |
| C 4 H 10 | butana | C 9 H 20 | nonana |
| C 5 H 12 | pentana | C 10 H 22 | dekana |
- merupakan senyawa nonpolar, sehingga tidak larut dalam air
- makin banyak atom C (rantainya makin panjang), maka titik didih makin tinggi
- pada tekanan dan suhu biasa, CH 4 – C 4 H 10 berwujud gas, C 5 H 12 – C 17 H 36 berwujud cair, diatas C 18 H 38 berwujud padat
- mudah mengalami reaksi subtitusi dengan atom-atom halogen (F 2, Cl 2, Br 2 atau I 2 )
- dapat mengalami oksidasi (reaksi pembakaran)
Alkana yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi rumus struktur beda
CH 4, C 2 H 6, C 3 H 8 tidak mempunyai isomer
| alkana | jumlah isomer |
| C 4 H 10 | 2 |
| C 5 H 12 | 3 |
| C 6 H 14 | 5 |
| C 7 H 16 | 9 |
| C 8 H 18 | 28 |
| C 9 H 20 | 35 |
| C 10 H 22 | 75 |
Berdasarkan aturan dari IUPAC (nama sistematik) :
1) Nama alkana bercabang terdiri dari 2 bagian :
o Bagian pertama (di bagian depan) merupakan nama cabang
o Bagian kedua (di bagian belakang) merupakan nama rantai induk
2) Rantai induk adalah rantai terpanjang dalam molekul. Jika terdapat 2 atau lebih rantai terpanjang, maka harus dipilih yang mempunyai cabang terbanyak. Induk diberi nama alkana sesuai dengan panjang rantai.
3) Cabang diberi nama alkil yaitu nama alkana yang sesuai, tetapi dengan mengganti akhiran –ana menjadi –il. Gugus alkil mempunyai rumus umum : C n H 2n+1 dan dilambangkan dengan R
4) Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. Untuk itu rantai induk perlu dinomori. Penomoran dimulai dari salah 1 ujung rantai induk sedemikian rupa sehingga posisi cabang mendapat nomor terkecil.
5) Jika terdapat 2 atau lebih cabang sejenis, harus dinyatakan dengan awalan di, tri, tetra, penta dst.
6) Cabang-cabang yang berbeda disusun sesuai dengan urutan abjad dari nama cabang tersebut. Awalan normal, sekunder dan tersier diabaikan. Jadi n-butil, sek-butil dan ters-butil dianggap berawalan b-.
Awalan iso- tidak diabaikan. Jadi isopropil berawal dengan huruf i- .
Awalan normal, sekunder dan tersier harus ditulis dengan huruf cetak miring .
7) Jika penomoran ekivalen dari kedua ujung rantai induk, maka harus dipilih sehingga cabang yang harus ditulis terlebih dahulu mendapat nomor terkecil.
Berdasarkan aturan-aturan tersebut di atas, penamaan alkana bercabang dapat dilakukan dengan 3 langkah sebagai berikut :
1) Memilih rantai induk, yaitu rantai terpanjang yang mempunyai cabang terbanyak.
2) Penomoran, dimulai dari salah 1 ujung sehingga cabang mendapat nomor terkecil.
3) Penulisan nama, dimulai dengan nama cabang sesuai urutan abjad, kemudian diakhiri dengan nama rantai induk. Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. Antara angka dengan angka dipisahkan dengan tanda koma (,) antara angka dengan huruf dipisahkan dengan tanda jeda (-).
Atau lebih singkatnya adalah:
- Jika rantai lurus, nama sesuai dengan jumlah alkana dengan awalan n-(alkana)
- Jika rantai cabang;
- Tentukan rantai terpanjang (sebagai nama alkana)
- Tentukan rantai cabangnya (alkil)
- Pemberian nomor dimulai dari atom C yang paling dekat dengan cabang
- Alkil-alkil sejenis digabung dengan awalan di(2), tri(3), dst
- Alkil tak sejenis ditulis berdasar abjad (butil, etil, metil,..) atau dari yang paling sederhana (metil, etil, propil,….)
Alkana yang telah kehilangan 1 atom H
C n H 2n+1
Sumber dan Kegunaan Alkana
Alkana adalah komponen utama dari gas alam dan minyak bumi.
Kegunaan alkana, sebagai :
· Bahan bakar
· Pelarut
· Sumber hidrogen
· Pelumas
· Bahan baku untuk senyawa organik lain
· Bahan baku industri
HIDROKARBON
A. Kekhasan / Keunikan Atom Karbon
o Sesuai dengan nomor golongannya (IVA), atom karbon mempunyai 4 elektron valensi. Oleh karena itu, untuk mencapai konfigurasi oktet maka atom karbon mempunyai kemampuan membentuk 4 ikatan kovalen yang relatif kuat.o Atom karbon dapat membentuk ikatan antar karbon; berupa ikatan tunggal, rangkap dua atau rangkap tiga. o Atom karbon mempunyai kemampuan membentuk rantai (ikatan yang panjang).
o Rantai karbon yang terbentuk dapat bervariasi yaitu : rantai lurus, bercabang dan melingkar ( siklik ).
B. Kedudukan Atom Karbon
Dalam senyawa hidrokarbon, kedudukan atom karbon dapat dibedakan sebagai berikut :
· Atom C primer : atom C yang mengikat langsung 1 atom C yang lain
· Atom C sekunde r : atom C yang mengikat langsung 2 atom C yang lain
· Atom C tersier : atom C yang mengikat langsung 3 atom C yang lain
· Atom C kuarterner : atom C yang mengikat langsung 4 atom C yang lain
C. Klasifikasi / Penggolongan Hidrokarbon (terdiri dari atom C dan H)
a. Berdasarkan bentuk rantai karbonnya :
§ Hidrokarbon alifatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai terbuka jenuh (ikatan tunggal) maupun tidak jenuh (ikatan rangkap).
§ Hidrokarbon alisiklik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar / tertutup (cincin).
§ Hidrokarbon aromatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar (cincin) yang mempunyai ikatan antar atom C tunggal dan rangkap secara selang-seling / bergantian ( konjugasi ).
b. Berdasarkan jenis ikatan antar atom karbonnya :
Ø Hidrokarbon jenuh = senyawa hidrokarbon yang ikatan antar atom karbonnya merupakan ikatan tunggal.
Ø Hidrokarbon tak jenuh = senyawa hidrokarbon yang memiliki 1 ikatan rangkap dua (alkena), atau lebih dari 1 ikatan rangkap dua (alkadiena), atau ikatan rangkap tiga (alkuna).
o Sesuai dengan nomor golongannya (IVA), atom karbon mempunyai 4 elektron valensi. Oleh karena itu, untuk mencapai konfigurasi oktet maka atom karbon mempunyai kemampuan membentuk 4 ikatan kovalen yang relatif kuat.o Atom karbon dapat membentuk ikatan antar karbon; berupa ikatan tunggal, rangkap dua atau rangkap tiga. o Atom karbon mempunyai kemampuan membentuk rantai (ikatan yang panjang).
o Rantai karbon yang terbentuk dapat bervariasi yaitu : rantai lurus, bercabang dan melingkar ( siklik ).
B. Kedudukan Atom Karbon
Dalam senyawa hidrokarbon, kedudukan atom karbon dapat dibedakan sebagai berikut :
· Atom C primer : atom C yang mengikat langsung 1 atom C yang lain
· Atom C sekunde r : atom C yang mengikat langsung 2 atom C yang lain
· Atom C tersier : atom C yang mengikat langsung 3 atom C yang lain
· Atom C kuarterner : atom C yang mengikat langsung 4 atom C yang lain
C. Klasifikasi / Penggolongan Hidrokarbon (terdiri dari atom C dan H)
a. Berdasarkan bentuk rantai karbonnya :
§ Hidrokarbon alifatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai terbuka jenuh (ikatan tunggal) maupun tidak jenuh (ikatan rangkap).
§ Hidrokarbon alisiklik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar / tertutup (cincin).
§ Hidrokarbon aromatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar (cincin) yang mempunyai ikatan antar atom C tunggal dan rangkap secara selang-seling / bergantian ( konjugasi ).
b. Berdasarkan jenis ikatan antar atom karbonnya :
Ø Hidrokarbon jenuh = senyawa hidrokarbon yang ikatan antar atom karbonnya merupakan ikatan tunggal.
Ø Hidrokarbon tak jenuh = senyawa hidrokarbon yang memiliki 1 ikatan rangkap dua (alkena), atau lebih dari 1 ikatan rangkap dua (alkadiena), atau ikatan rangkap tiga (alkuna).
Fraksi Minyak Bumi
Minyak mentah ( crude oil ) sebagian besar tersusun dari senyawa-senyawa hidrokarbon jenuh (alkana). Adapun hidrokarbon tak jenuh (alkena, alkuna dan alkadiena) sangat sedikit dkandung oleh minyak bumi, sebab mudah mengalami adisi menjadi alkana.
Oleh karena minyak bumi berasl dari fosil organisme, mak minyak bumi mengandung senyawa-senyawa belerang (0,1 sampai 7%), nitrogen (0,01 sampai 0,9%), oksigen (0,6-0,4%) dan senyawa logam dalam jumlah yang sanagt kecil. Minyak mentah dipisahkan menjadi sejumlah fraksi-fraksi melalui proses destilasi (penyulingan).
Pemisahan minyak mentah ke dalam komponen-komponen murni (senyawa tunggal) tidak mungkin dilakukan dan juga tidak prakstis sebab terlalu banyak senyawa yang ada dalam minyak tersebut dan senyawa hidrokarbon memiliki isomer-isomer dengan titik didih yang berdekatan. Fraksi-fraksi yang diperoleh dari destilasi minyak bumi adalah campuran hidrokarbon yang mendidih pada trayek suhu tertentu. Misalnya fraksi minyak tanah (kerosin) tersusun dari campuran senyawa-senyawa yang mendidih antar 180 0 C-250 0 C. Proses destilasi dikerjakan dengan menggunakan kolom atau menara destilasi .
Proses pertama dalam pemrosesan minyak bumi adalah fraksionasi dari minyak mentah dengan menggunakan proses destilasi bertingkat, adapun hasil yang diperoleh adalah sebagai berikut:
Sisa :
Oleh karena minyak bumi berasl dari fosil organisme, mak minyak bumi mengandung senyawa-senyawa belerang (0,1 sampai 7%), nitrogen (0,01 sampai 0,9%), oksigen (0,6-0,4%) dan senyawa logam dalam jumlah yang sanagt kecil. Minyak mentah dipisahkan menjadi sejumlah fraksi-fraksi melalui proses destilasi (penyulingan).
Pemisahan minyak mentah ke dalam komponen-komponen murni (senyawa tunggal) tidak mungkin dilakukan dan juga tidak prakstis sebab terlalu banyak senyawa yang ada dalam minyak tersebut dan senyawa hidrokarbon memiliki isomer-isomer dengan titik didih yang berdekatan. Fraksi-fraksi yang diperoleh dari destilasi minyak bumi adalah campuran hidrokarbon yang mendidih pada trayek suhu tertentu. Misalnya fraksi minyak tanah (kerosin) tersusun dari campuran senyawa-senyawa yang mendidih antar 180 0 C-250 0 C. Proses destilasi dikerjakan dengan menggunakan kolom atau menara destilasi .
Proses pertama dalam pemrosesan minyak bumi adalah fraksionasi dari minyak mentah dengan menggunakan proses destilasi bertingkat, adapun hasil yang diperoleh adalah sebagai berikut:
Sisa :
- Minyak bisa menguap : minyak-minyak pelumas, lilin, parafin, dan vaselin.
- Bahan yang tidak bisa menguap : aspal dan arang minyak bumi
Kegunaan Minyak Bumi berdasarkan fraksinya adalah sebagai berikut:
Bensin
Bensin merupakan bahan bakar transportasi yang masih memegang peranan penting sampai saat ini. Bensin mengandung lebih dari 500 jenis hidrokarbon yang memiliki rantai C5-C10. Kadarnya bervariasi tergantung komposisi minyak mentah dan kualitas yang diinginkan. Lalu, bagaimana sebenarnya penggunaan bensin sebagai bahan bakar?Bensin sebagai bahan bakar kendaraan bermotor
Oleh karena bensin hanya terbakar dalam fase uap, maka bensin harus diuapkan dalam karburator sebelum dibakar dalam silinder mesin kendaraan. Energi yang dihasilkan dari proses pembakaran bensin diubah menjadi gerak melalui tahapan sebagai berikut.
Pembakaran bensin yang diinginkan adalah yang menghasilkan dorongan yang mulus terhadap penurunan piston. Hal ini tergantung dari ketepatan waktu pembakaran agar jumlah energi yang ditransfer ke piston menjadi maksimum. Ketepatan waktu pembakaran tergantung dari jenis rantai hidrokarbon yang selanjutnya akan menentukan kualitas bensin. -Alkana rantai lurus dalam bensin seperti n-heptana, n-oktana, dan n-nonana sangat mudah terbakar. Hal ini menyebabkan pembakaran terjadi terlalu awal sebelum piston mencapai posisi yang tepat. Akibatnya timbul bunyi ledakan yang dikenal sebagai ketukan (knocking). Pembakaran terlalu awal juga berarti ada sisa komponen bensin yang belum terbakar sehingga energi yang ditransfer ke piston tidak maksimum. -Alkana rantai bercabang/alisiklik/aromatik dalam bensin seperti isooktana tidak terlalu mudah terbakar. Jadi, lebih sedikit ketukan yang dihasilkan, dan energi yang ditransfer ke piston lebih besar.
Oleh karena itu, bensin dengan kualitas yang baik harus mengandung lebih banyak alkana rantai bercabang/alisiklik/aromatik dibandingkan alkana rantai lurus. Kualitas bensin ini dinyatakan oleh bilangan oktan .
Bilangan oktan (octane number) merupakan ukuran dari kemampuan bahan bakar untuk mengatasi ketukan sewaktu terbakar dalam mesin. Nilai bilangan oktan 0 ditetapkan untuk n-heptana yang mudah terbakar, dan nilai 100 untuk isooktana yang tidak mudah terbakar. Suatu campuran 30% nheptana dan 70% isooktana akan mempunyai bilangan oktan:
= (30/100 x 0) + (70/100 x 100)
= 70
Bilangan oktan suatu bensin dapat ditentukan melalui uji pembakaran sampel bensin untuk memperoleh karakteristik pembakarannya. Karakteristik tersebut kemudian dibandingkan dengan karakteristik pembakaran dari berbagai campuran n-heptana dan isooktana. Jika ada karakteristik yang sesuai, maka kadar isooktana dalam campuran n-heptana dan isooktana tersebut digunakan untuk menyatakan nilai bilangan oktan dari bensin yang diuji.
Fraksi bensin dari menara distilasi umumnya mempunyai bilangan oktan ~70. Untuk menaikkan nilai bilangan oktan tersebut, ada beberapa hal yang dapat dilakukan:
-Mengubah hidrokarbon rantai lurus dalam fraksi bensin menjadi hidrokarbon rantai bercabang melalui proses reforming Contohnya mengubah n-oktana menjadi isooktana.
-Menambahkan hidrokarbon alisiklik/aromatik ke dalam campuran akhir fraksi bensin.
-Menambahkan aditif anti ketukan ke dalam bensin untuk memperlambat pembakaran bensin. Dulu digunakan senyawa timbal (Pb). Oleh karena Pb bersifat racun, maka penggunaannya sudah dilarang dan diganti dengan senyawa organik, seperti etanol dan MTBE (Methyl Tertiary Butyl Ether).
Komponen Minyak Bumi
Minyak bumi adalah campuran komplek hidrokarbon plus senyawaan organik dari Sulfur, Oksigen, Nitrogen dan senyawa-senyawa yang mengandung konstituen logam terutama Nikel, Besi dan Tembaga.Minyak bumi sendiri bukan merupakan bahan yang uniform, melainkan berkomposisi yang sangat bervariasi, tergantung pada lokasi, umur lapangan minyak dan juga kedalaman sumur.
Dalam minyak bumi parafinik ringan mengandung hidrokarbon tidak kurang dari 97 % sedangkan dalam jenis asphaltik berat paling rendah 50 %.
Komponen Hidrokarbon
Perbandingan unsur-unsur yang terdapat dalam minyak bumi sangat bervariasi. Berdasarkan atas hasil analisa, diperoleh data sebagai berikut :
- Karbon : 83,0-87,0 %
- Hidrogen : 10,0-14,0 %
- Nitrogen : 0,1-2,0 %
- Oksigen : 0,05-1,5 %
- Sulfur : 0,05-6,0 %
- golongan parafinik
- golongan naphthenik
- golongan aromatik
- sedangkan golongan olefinik umumnya tidak ditemukan dalam crude oil, demikian juga hidrokarbon asetilenik sangat jarang.
1. Senyawaan Sulfur
Crude oil yang densitynya lebih tinggi mempunyai kandungan Sulfur yang lebih tinggu pula. Keberadaan Sulfur dalam minyak bumi sering banyak menimbulkan akibat, misalnya dalam gasoline dapat menyebabkan korosi (khususnya dalam keadaan dingin atau berair), karena terbentuknya asam yang dihasilkan dari oksida sulfur (sebagai hasil pembakaran gasoline) dan air.
- Senyawaan Oksigen
- Senyawaan Nitrogen
- Konstituen Metalik
Agar dapat diolah menjadi produk-produknya, minyak bumi dari sumur diangkut ke Kilang menggunakan kapal, pipa, mobil tanki atau kereta api. Didalam Kilang, minyak bumi diolah menjadi produk yang kita kenal secara fisika berdasarkan trayek titik didihnya (distilasi), dimana gas berada pada puncak kolom fraksinasi dan residu (aspal) berada pada dasar kolom fraksinasi.
Setiap trayek titik didih disebut “Fraksi”, misal :
0-50°C : Gas
50-85°C : Gasoline
85-105°C : Kerosin
105-135°C : Solar
> 135°C : Residu (Umpan proses lebih lanjut)
Jadi yang namanya minyak bumi atau sering juga disebut crude oil adalah merupakan campuran dari ratusan jenis hidrokarbon dari rentang yang paling kecil, seperti metan, yang memiliki satu atom karbon sampai dengan jenis hidrokarbon yang paling besar yang mengandung 200 atom karbon bahkan lebih.
Secara garis besar minyak bumi dikelompokkan berdasarkan komposisi kimianya menjadi empat jenis, yaitu :
- Parafin
- Olefin
- Naften
- Aromat
Kandungan utama dari campuran hidrokarbon ini adalah parafin atau senyawa isomernya. Isomer sendiri adalah bentuk lain dari suatu senyawa hidrokarbon yang memiliki rumus kimia yang sama. Misal pada normal-butana pada gambar berikut memiliki isomer 2-metil propana, atau kadang disebut juga iso-butana. Keduanya memiliki rumus kimia yang sama, yaitu C4H10 tetapi memiliki rumus bangun yang berbeda seperti tampak pada gambar.
Jika atom karbon (C) dinotasikan sebagai bola berwarna hitam dan atom hidrogen (H) dinotasikan sebagai bola berwarna merah maka gambar dari normal-butan dan iso-butan akan tampak seperti gambar berikut :
Senyawa hidrokarbon ‘normal’ sering juga disebut sebagai senyawa hidrokarbon rantai lurus, sedangkan senyawa isomernya atau ‘iso’ sering juga disebut sebagai senyawa hidrokarbon rantai cabang. Keduanya merupakan jenis minyak bumi jenis parafin .
Sedangkan sisa kandungan hidrokarbon lainnya dalam minyak bumi adalah senyawa siklo-parafin yang disebut juga naften dan/atau senyawa aromat . Berikut adalah contoh dari siklo-parafin dan aromat.
‘Keluarga hidrokarbon’ terebut diatas disebut homologis, karena sebagian besar kandungan yang ada dalam minyak bumi tersebut dapat dipisahkan kedalam beberapa jenis kemurnian untuk keperluan komersial. Secara umum, di dalam kilang minyak bumi, pemisahan perbandingan kemurnian dilakukan terhadap hidrokarbon yang memiliki kandungan karbon yang lebih kecil dari C7. Pada umumnya kandungan tersebut dapat dipisahkan dan diidentifikasi, tetapi hanya untuk keperluan di laboratorium.
Campuran siklo parafin dan aromat dalam rantai hidrokarbon panjang dalam minyak bumi membuat minyak bumi tersebut digolongkan menjadi minyak bumi jenis aspaltin .
Minyak bumi di alam tidak pernah terdapat dalam bentuk parafin murni maupun aspaltin murni, tetapi selalu dalam bentuk campuran antara parafin dan aspaltin. Pengelompokan minyak bumi menjadi minyak bumi jenis parafin dan minyak bumi jenis aspaltin berdasarkan banyak atau dominasi minyak parafin atau aspaltin dalam minyak bumi. Artinya minyak bumi dikatakan jenis parafin jika senyawa parafinnya lebih dominan dibandingkan aromat dan/atau siklo parafinnya. Begitu juga sebaliknya.
Dalam skala industri, produk dari minyak bumi dikelompokkan berdasarkan rentang titik didihnya, atau berdasarkan trayek titik didihnya. Pengelompokan produk berdasarkan titik didih ini lebih sering dilakukan dibandingkan pengelompokan berdasarkan komposisinya.
Minyak bumi tidak seluruhnya terdiri dari hidrokarbon murni. Dalam minyak bumi terdapat juga zat pengotor ( impurities ) berupa sulfur (belerang), nitrogen dan logam. Pada umumnya zat pengotor yang banyak terdapat dalam minyak bumi adalah senyawa sulfur organik yang disebut merkaptan. Merkaptan ini mirip dengan hidrokarbon pada umumnya, tetapi ada penambahan satu atau lebih atom sulfur dalam molekulnya.
Senyawa sulfur yang lebih kompleks dalam minyak bumi terdapat dalam bentuk tiofen dan disulfida. Tiofen dan disulfida ini banyak terdapat dalam rantai hidrokarbon panjang atau pada produk distilat pertengahan (middle distillate).
Selain itu zat pengotor lainnya yang terdapat dalam minyak bumi adalah berupa senyawa halogen organik, terutama klorida, dan logam organik, yaitu natrium (Na), Vanadium (V) dan nikel (Ni).
Titik didih minyak bumi parafin dan aspaltin tidak dapat ditentukan secara pasti, karena sangat bervariasi, tergantung bagaimana komposisi jumlah dari rantai hidrokarbonnya. Jika minyak bumi tersebut banyak mengandung hidrokarbon rantai pendek dimana memiliki jumlah atom karbon lebih sedikit maka titik didihnya lebih rendah, sedangkan jika memiliki hidrokarbon rantai panjang dimana memiliki jumlah atom karbon lebih banyak maka titik didihnya lebih tinggi
